La ciclohexanona (CAS 108-94-1) es una cetona cíclica de incolora a amarillo pálido confórmula molecular C₆H₁₀Oy un peso molecular de 98,15 g/mol, que sirve como disolvente industrial de alto-rendimiento y como intermediario químico principal para la caprolactama y el ácido adípico-los monómeros respectivos del nailon 6 y el nailon 66.
¿Qué es la ciclohexanona?
La ciclohexanona es un compuesto orgánico de la familia de las cetonas, estructuralmente un anillo carbocíclico de seis-miembros con un único grupo funcional cetona. También se identifica con los sinónimos oxociclohexano, ciclohexilcetona, nadona y anona. A temperatura ambiente es un líquido transparente y aceitoso con un olor característico a cetona terrosa; El contenido de trazas de fenol cambia el olor hacia la menta-, lo que sirve como un indicador práctico de pureza en la evaluación de campo.
Se produce industrialmente a través de dos rutas establecidas: oxidación catalítica del ciclohexano con aire para producir una mezcla de ciclohexanol y ciclohexanona (aceite KA), que representa la parte dominante de la producción mundial; e hidrogenación parcial de fenol en condiciones catalíticas, utilizada cuando se requiere una mayor selectividad hacia la ciclohexanona.
Propiedades físicas y químicas de la ciclohexanona.
| Parámetro | Valor |
|---|---|
| Número CAS | 108-94-1 |
| Fórmula molecular | C₆H₁₀O |
| Peso molecular | 98,15 g/mol |
| Apariencia | Líquido incoloro a amarillo pálido. |
| Punto de ebullición | 155,6 grados |
| Punto de fusión | −26 grados |
| Densidad (20 grados) | 0,947 g/cm³ |
| Punto de inflamabilidad | 43 grados (copa cerrada) |
| Solubilidad en agua | 8,7 g/L a 20 grados |
| Presión de vapor | 5 mmHg a 25 grados |
| Índice de refracción | 1,4507 (20 grados) |
| Color (fresco, de alta-pureza) | Menor o igual a 10 APHA |
| Valor de Kauri-butanol (KB) | 95–98 |
Aviso:Miscible con etanol, éter dietílico, acetona y benceno. La miscibilidad limitada con agua respalda la estabilidad de la formulación en sistemas industriales basados en solventes-. El desarrollo de color hacia amarillo pálido durante el almacenamiento refleja degradación oxidativa; El color APHA es un punto de control de calidad estándar en la inspección de recepción industrial.
¿Para qué se utiliza la ciclohexanona?
La ciclohexanona (CAS 108-94-1) se utiliza en cinco sectores industriales principales: como intermediario químico para la producción de Nylon 6 y Nylon 66, y como solvente de proceso en recubrimientos, adhesivos, tintas de impresión y síntesis química fina.
Nylon 6 y Nylon 66 - Uso industrial primario
A partir de 2025, el consumo mundial de ciclohexanona superará los 3,7 millones de toneladas métricas, de las cuales aproximadamente el 70% se dirigirá a las cadenas de valor del Nylon 6 y el Nylon 66. La caprolactama-producida mediante la formación de ciclohexanona oxima seguida de un reordenamiento de Beckmann- es el monómero del nailon 6. El ácido adípico, obtenido mediante la oxidación con ácido nítrico del aceite de KA, es el monómero del nailon 66. La aplicación de caprolactama representa aproximadamente el 59,1 % de la cuota de mercado de la ciclohexanona en 2024.
Pinturas y Recubrimientos
Con un valor KB de 95 a 98, la ciclohexanona logra la disolución completa de sistemas de resinas de nitrocelulosa, alquídicas, epoxi, vinílicas y acrílicas. Su tasa de evaporación moderada controla la formación de películas y reduce los defectos de la superficie, incluidos el rubor y la formación de cráteres. Se aplica en recubrimientos de mantenimiento industrial, acabados marinos, sistemas de reacabado y OEM para automóviles y acabados de madera. La demanda en aplicaciones de solventes para pinturas, tintas y recubrimientos aumentó aproximadamente un 5% anual entre 2022 y 2025.
Adhesivos y Selladores
La ciclohexanona disuelve matrices de PVC, policloropreno y poliuretano a temperatura ambiente, lo que reduce la viscosidad de la aplicación y mantiene el tiempo abierto. Se utiliza en adhesivos para tuberías de PVC, cementos de contacto, selladores de construcción y sistemas de unión estructural para plásticos y compuestos.
Tintas de impresión
Funciona como disolvente de resina y modificador de viscosidad en sistemas de tintas de huecograbado y embalaje. Su perfil de evaporación controlada estabiliza la reología en todas las velocidades de prensa y favorece la adhesión a sustratos de baja-superficie-energía, incluidas las películas de poliolefina y PET.
Intermedios químicos finos
Los derivados posteriores incluyen peroxiciclohexanona, 2-metilbenzofenona, antioxidante 4010 (N-isopropil-N′-fenil-p-fenilendiamina) y resinas de ciclohexanona-tolueno utilizadas en formulaciones de caucho y adhesivos. La ciclohexanona también sirve como componente básico en la síntesis de productos intermedios farmacéuticos, incluidos los precursores de compuestos antiepilépticos.
Crecimiento del mercado de ciclohexanona (2024-2025)
El mercado mundial de ciclohexanona estaba valorado en 9.300 millones de dólares en 2024 y se prevé que alcance los 13.800 millones de dólares en 2034, con un crecimiento compuesto del 4,0%. Asia Pacífico posee el 45,9% del crecimiento del mercado, respaldado por una fuerte expansión de la producción de nailon y polímeros. La ciclohexanona de grado técnico domina con una participación del 79,3% del mercado por grado en 2024.
precauciones de seguridad de ciclohexanona
Clasificado como líquido inflamable.: ONU 1915, IMDG Clase 3, Grupo de embalaje II. Punto de inflamación 43 grados (copa cerrada). Límite de exposición laboral: 25 ppm TWA (norma internacional). Almacenar entre 5 y 30 grados en un almacén ventilado, lejos de fuentes de ignición y agentes oxidantes. Los contenedores deben permanecer sellados cuando no estén en uso. Vida útil: 12 meses desde la fecha de producción en las condiciones de almacenamiento recomendadas.
Preguntas frecuentes
¿Para qué se utiliza la ciclohexanona?
La ciclohexanona cumple dos funciones principales: como disolvente de procesos en sistemas de revestimiento, adhesivos, tintas y caucho; y como intermediario químico en la síntesis de caprolactama (mediante el reordenamiento de Beckmann) y la producción de ácido adípico-los monómeros del nailon 6 y el nailon 66, que en conjunto representarán aproximadamente el 70 % del consumo mundial en 2025.
¿Cuál es el número CAS de la ciclohexanona?
CAS 108-94-1. Fórmula molecular C₆H₁₀O, peso molecular 98,15 g/mol.
¿Es la ciclohexanona un disolvente o un intermediario químico?
Ambos. Funciona como un disolvente industrial con alto contenido de -KB (95–98) para resinas, polímeros y derivados de celulosa, y simultáneamente como materia prima clave en la producción de caprolactama y ácido adípico para la fabricación de nailon 6 y nailon 66.
¿Qué grado de pureza está disponible para uso industrial?
El suministro industrial suele tener una pureza superior o igual al 99 % (verificada por GC-), con un contenido de agua inferior o igual al 0,05 % y un color inferior o igual a 10 APHA. El grado técnico representará el 79,3% del volumen del mercado global a partir de 2024.
¿Cómo se debe almacenar la ciclohexanona?
Almacene entre 5 y 30 grados en un recipiente cerrado y ventilado, lejos del calor y agentes oxidantes. ONU 1915, Clase 3, PG II. Vida útil 12 meses en las condiciones recomendadas.