CAS: 1720-32-7 丨 1,6-DIFENIL-1,3,5-HEXATRIENO

El 1,6-difenil-1,3,5-hexatrieno (CAS 1720-32-7) es un compuesto de olefina conjugada con una fórmula molecular de C₁₈H₁₆ y un peso molecular de 232,32. Es un sólido cristalino de color amarillo claro a amarillo a temperatura ambiente. Su estructura molecular contiene dos grupos fenilo conectados por una cadena de trieno conjugado (C₆H₅-CH=CH-CH=CH-CH=CH-C₆H₅).
El 1,6-difenil-1,3,5-hexatrieno tiene un punto de fusión de 199-203 grados (sublimación), una densidad de 1,028 g/cm³, un punto de ebullición de 407,2 grados (760 mmHg) y un punto de inflamación de 221 grados. Es ligeramente soluble en agua, fácilmente soluble en disolventes orgánicos como metanol, etanol y diclorometano, y tiene baja solubilidad en disolventes no polares.

Usos:

Investigación de biomembranas
Como sonda fluorescente -soluble en lípidos clásica, el 1,6-difenil-1,3,5-hexatrieno (a menudo abreviado como DPh) se puede incrustar en la bicapa de fosfolípidos de las membranas biológicas y controlar la fluidez de la membrana y las transiciones de fase a través de cambios en la polarización y la anisotropía de la fluorescencia. Se utiliza ampliamente en el estudio de la estructura de la membrana celular, los sistemas de administración de fármacos y las interacciones entre lipoproteínas.
Detección de gotas de lípidos
Puede reemplazar tintes como el rojo del Nilo, marcar específicamente gotitas de lípidos intracelulares mediante imágenes de fluorescencia y analizar la dinámica del metabolismo de los lípidos en combinación con citometría de flujo o microscopía confocal.

Método de preparación:
La preparación de 1,6-difenil-1,3,5-hexatrieno suele llevarse a cabo mediante síntesis orgánica de hidrocarburos aromáticos. Un método común es la arilación catalizada por paladio de fenilacetileno y haluros de fenilo.

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