CAS: 91159-79-4 丨 Clorhidrato de 4-azidoanilina

Clorhidrato de 4-azidoanilina (CAS 91159-79-4 es un compuesto orgánico que contiene azida con una fórmula estructural química de C₆H₇ClN₄, con un peso molecular de 170,60. Su apariencia es un sólido cristalino de color blanquecino a amarillo claro, que existe en forma de clorhidrato, y tiene la reactividad de los grupos anilina y la alta actividad de grupos azida.
El clorhidrato de 4-azidoanilina tiene un punto de fusión de 165 grados (descomposición), ligeramente soluble en agua, fácilmente soluble en solventes orgánicos polares como metanol y etanol, y tiene una baja solubilidad en solventes no polares.

Usos:

El clorhidrato de 4-azidoanilina es una fuente de azida involucrada en la reacción de cicloadición azida-alquino (CuAAC) catalizada por cobre-y forma anillos estables de 1,2,3-triazol con compuestos alquinílicos. Es ampliamente utilizado en bioacoplamiento, etiquetado de proteínas y síntesis de materiales fotoeléctricos.

Se utiliza para preparar moléculas de fármacos, polímeros funcionales (como materiales fotosensibles) y moléculas biológicamente activas con estructura de triazol.

Como precursor de sonda fotorreactiva, se utiliza en experimentos de adhesión celular, modificación química de azúcares y funcionalización de superficies de materiales.

Método de preparación:
El clorhidrato de 4-azidoanilina se prepara de la siguiente manera:
- La nitrosoanilina se prepara mediante la reacción de nitrito de sodio con anilina.
- A continuación, la nitrosoanilina resultante se hace reaccionar con una bromoimida para obtener el producto bromo, que luego se hace reaccionar con una solución de una sal de amoníaco para formar una segunda imina y finalmente se hace reaccionar con ácido clorhídrico para formar clorhidrato de 4-azidoanilina.

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