CAS:619-10-3|2-cloro-5-nitrofenol

El 2-cloro-5-nitrofenol (CAS 619-10-3) es un compuesto aromático que contiene un grupo halógeno y nitro, con fórmula molecular C₆H₄ClNO₃ y peso molecular 173,55. En su estructura molecular, un átomo de cloro y un grupo nitro están ubicados en las posiciones 2 y 5 del anillo de fenol, formando un patrón de sustitución 2-cloro-5-nitro, un intermedio comúnmente utilizado en la síntesis orgánica.
El 2-cloro-5-nitrofenol aparece como un sólido cristalino de color amarillo claro a blanco a temperatura ambiente, punto de fusión de 112 grados, ligeramente soluble en agua y altamente soluble en solventes orgánicos como etanol y éter. Su coeficiente de partición aceite-agua (log P ≈ 1,37) indica una lipofilicidad moderada y exhibe una buena estabilidad química, excepto en condiciones ácidas o alcalinas fuertes, donde puede ocurrir hidrólisis.

Usos:

Intermedio farmacéutico: el 2-cloro-5-nitrofenol sintetiza fármacos antibacterianos y antiinflamatorios (p. ej., derivados de quinolona). Sus grupos halógeno y nitro participan en reacciones de reducción y sustitución nucleofílica para construir esqueletos heterocíclicos que contienen nitrógeno.
Investigación proteómica: como compuesto de fenol halogenado, modifica o marca proteínas para ayudar en el análisis de la función de las proteínas.
Materias primas de síntesis orgánica: prepara otros derivados de nitrofenol mediante reacciones de nitración y halogenación, utilizados en la síntesis de tintes o intermedios de pesticidas.

Método:
- Su preparación generalmente se obtiene mediante la reacción de nitración del 2-cloro-5-nitrofenol. El producto objetivo se obtiene haciendo reaccionar 2-cloronitrobenceno con ácido nítrico concentrado bajo catálisis de ácido sulfúrico.

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