CAS:86123-10-6丨Fmoc-D-fenilalanina

Fmoc-D-fenilalanina No. CAS: 86123-10-6 es un compuesto orgánico importante y su nombre químico es N-(9-fluorenilmetoxicarbonil)-D-fenilalanina. Como derivado de la D-fenilalanina, se utiliza ampliamente en el campo de la síntesis de péptidos en fase sólida mediante la introducción de fluorenilmetoxicarbonilo (Fmoc) para proteger el grupo amino.
La fórmula molecular de Fmoc-D-fenilalanina es C₂₄H₂₁NO₄, el peso molecular es de aproximadamente 387,43 g/mol y el aspecto es un polvo de color blanco a ligeramente amarillo.
En términos de propiedades físicas y químicas, el rango de punto de fusión de Fmoc-D-fenilalanina es de 181 a 185 grados, la densidad es de aproximadamente 1,3 g/cm³ y el punto de ebullición puede alcanzar aproximadamente 620 grados a presión normal. Su estructura molecular contiene un anillo de benceno y un grupo fluorenilmetoxicarbonilo, lo que le confiere cierta hidrofobicidad. Suele ser soluble en disolventes orgánicos como la dimetilformamida (DMF) y el diclorometano, pero tiene baja solubilidad en agua.

Preparación:
Fmoc-D-fenilalanina se utiliza comúnmente como grupo protector en la síntesis de péptidos. Se puede obtener realizando una reacción protectora sobre D-fenilalanina. El método de preparación específico es el siguiente: en primer lugar, se hace reaccionar D-fenilalanina con ácido fluorofórmico a temperatura ambiente, luego se agrega Fmoc-OSu como reactivo de esterificación para llevar a cabo la reacción de esterificación y, finalmente, se refina mediante algunos solventes y co-disolventes específicos.
Aplicaciones:

La Fmoc-D-fenilalanina se usa ampliamente en la síntesis de péptidos, especialmente en la síntesis en fase sólida. Puede usarse como grupo protector de aminoácidos para proteger otros grupos reactivos, como los grupos amina e hidroxilo. Controlando la adición y eliminación de grupos protectores, se puede lograr la síntesis selectiva de péptidos.

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